Der Air Jordan 1 Mid ‚Chicago Black Toe‘ zieht Inspiration aus den Wurzeln des Sneakers von 1985. Das markante Farbdesign erinnert an das OG-‚Chicago‘-Farbschema, das auf eine Mid-Top-Silhouette übertragen und mit einer schwarzen Oberfläche auf der perforierten Zehenbox überarbeitet wurde. Jumpman-Branding ziert das auf die gepolsterte weiße Nylon-Zunge genähte gewebte Etikett, während ein klassisches Jordan-Wings-Logo in Schwarz auf der seitlichen Kragenlasche aufgedruckt ist.